故事紧接上一部《小屁孩日记》。顺利结束小学生活的格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 饰演），正式进入初一，展开他充满艰难险阻，却又妙趣横生的中学生活。格雷格的哥哥罗德里克（戴文·波斯蒂克 饰演）依旧跟弟弟过不去，他的“好意”总是令格雷格落得窘境，而他的“不怀好意”更是让格雷格心里添堵。格雷格记录下罗德里克的罪证之一，就是在一家人走进教堂之前，罗德里克手里的巧克力不知怎么就蹭到自己的裤子上，而又在众目睽睽下“不小心”踩掉了自己用来遮挡污渍的丝巾，让大家都地以为他拉裤子了。更别提那次罗德里克如何害得他光着身子误闯了女厕所……当然，格雷格身边发生的也不全是坏事，比如他遇到了心仪的女孩霍利·希尔斯（佩顿·里斯特 饰演），并尝试了各种办法来取悦她。
主人公格雷(Greg Heffley)是一个念初中的半大小子。他善良、诚实、聪明、爱玩，满脑子的鬼点子。他的妈妈让他记日记，他除了松散地记述了有趣的或难忘的事情外，还画了许多漫画。在日记里，格雷记叙了他如何驾驭充满冒险的中学生活，如何巧妙逃脱学校歌唱比赛，最重要的是如何不让任何人发现他的秘密……
总之，那些十几岁孩子常遇到的麻烦事他都毫无例外地遇上了：他的父母不让他打电子游戏，他的哥哥欺负他，他的弟弟总给他惹麻烦，而他学校的女生则认为他不过是浪费她们的时间。
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格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登饰）又长了一岁，进入了7年级后，在生活中，他的哥哥罗德里格·赫夫利（戴文·博斯蒂克饰）堪称他苦恼的源泉，格雷格也几赠乎习惯了被他捉弄。两人同时还要面对他们的父母，赫夫利夫妇（史蒂夫·茨恩与 拉琪儿·哈里斯 饰）的折腾，夫妻俩总是认为兄弟俩关系出了大问题，试图重建他们的亲情关系。而与此同时，一个叫霍莉·希尔斯（佩顿·利斯特 饰）的女孩也走入了格雷格的生活，他也竭尽全力想要引起女孩的主意，这一次，小屁孩格雷格又将闹出怎样的笑话，同时收获怎样的成长感悟呢？
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