Ted和Robin在热恋，而Marshall却沉浸在失恋的痛苦中。Marshall经过很长的一段时间才恢复。他调查Lily的信用账户发现Lily已回到纽约，一番波折后才知Lily的银行卡被盗，而Lily确实结束了在旧金山的绘画学习，回到纽约，见到Marshall以后她向其道歉并祈求和好，却被Marshall拒绝，二人回到普通朋友的关系。Ted所在团队为客户设计大楼，他的上司为人嚣张跋扈，处于职业变更期的Lily作为Ted的秘书，用惩罚幼儿园小朋友的方法报复了上司，Ted因为担心牵连而将Lily炒掉，Lily最终发现自己最适合的职业还是幼儿园教师。客户最终验收大楼时对成品极为不满，在Lily的鼓励下Ted向客户展示了自己的作品，挽回了损失，因而取代了上司的职位。
Marshall似乎要再度恋爱了，但Lily醋性大发想要阻止这一切，并被Marshall发现，Lily痛哭道歉并决定放手Marshall，终于被Marshall原谅，在分手的六个月后二人重归于好，并打算结婚。但是Lily羞于见到Marshall的家人，于是二人打算闪婚，但在念誓词的一刻，Lily决定勇敢的面对Marshall的亲人，堂堂正正的结婚。
Ted发现Robin对商场有一种厌恶，Barney和Marshall为此各种猜想并立下了一个耳光誓约，打赌输的人将挨5个耳光，Barney最终打赌输掉，挨了第一个耳光，而他们也发现了Robin曾经是少年歌手的秘密。而这个挨耳光的情节也是本剧的一个亮点以及悬念，第二季中，Barney一共挨了两个耳光。
Lily和Marshall就要结婚了，Barney却毁掉了Marshall的单身派对，Marshall十分愤怒，而Lily此时告诉了Marshall，她之所以回来是因为Barney的劝解，Marshall十分意外和感动，决定让Barney当自己的伴郎。Lily和Marshall的婚礼并不顺利，出现了很多令人哭笑不得的状况，这个婚礼意外频繁，和Lily一直以来的梦想婚礼相差甚远，紧张的Lily和Marshall在一系列意外下情绪极为激动，在户外散心的时候，Ted提出在户外进行Lily梦想中的完美婚礼，户内举行另外一场，而这个室外婚礼确实十分浪漫，并且和Lily梦想中的婚礼几乎相同。一切似乎都那么美好，而这个时候，Barney也发现了Ted和Robin已经分手的秘密……
