首先理清楚情节。《重庆森林》分为两个部分，分别讲述了两个男人在失恋后，遇上新的女人的故事。
第一部分是金城武和林青霞。金城武被女友甩了，从此陷入了失恋的痛苦不能自拔。片中前半部分充斥着他的独白：“ 不知道从什么时候开始，在什么东西上面都有个日期，秋刀鱼会过期，肉罐头会过期，连保鲜纸都会过期，我开始怀疑，在这个世界上，还有什么东西是不会过期的？” “每个人都有失恋的时候，而每一次我失恋，我都会去跑步，因为跑步可以将你身体里的水分蒸发掉，而让我不那么容易流泪，我怎么可以流泪呢？在阿May心里，我可是个很酷的男人。”痴缠而孩子气。
林青霞饰演的是一个女杀手，一头金色的假发，一副墨镜遮住半张脸，身体藏在雨衣里面。她的独白：“不知道从什么时候开始，我变成一个很小心的人。每次穿雨衣的时候，我都会戴太阳眼镜。你永远都不知道什么时候会下雨，什么时候是晴天。”
两个截然不同圈子的人，在酒吧里意外邂逅。林青霞在金城武家里休息一晚后离去。两人之间的关系戛然而止。
第二部分是梁朝伟和王菲。梁朝伟是一个失恋的巡警。王菲是便利店老板的表妹，时常帮表哥看店，梁朝伟常去这家便利店买东西，两人因此认识。王菲喜欢上了梁朝伟。机缘巧合下她拿到了梁朝伟家里的钥匙，于是悄悄潜入梁朝伟家中，为他打扫卫生、安置家具。当梁朝伟发现后，他主动约王菲出去。但王菲却犹豫了，做了国际航班的空姐，时常飞去加州。一年之后，王菲回来香港，发现梁朝伟不再做巡警，而是顶替了表哥，做起了便利店老板。显而易见，两人之间会有一个happy ending。
这两部分从故事情节本身来说，基本上没有联系，但是从两个故事的内核来说，它们的内核是一致的、连贯的：藉由失恋来刻画现代人在都市生活中的孤独。
我感觉电影其实讲了这样一个事实：很多人的爱情只是在自己感动自己。
阿武女朋友和他分手的时候，说阿武一点也不懂她。阿武爱得这么深，这么念念不忘，为什么会“不懂她”？梁朝伟的故事给出了答案。王菲偷偷把他家里的东西都换掉了，他一点也没发觉。他放着CD，告诉王菲这是他女朋友最爱听的，而实际上那是王菲拿去的。所以他女朋友到底喜欢听什么CD他知道吗？他根本不知道。
剧中金城武和梁朝伟原来所谓的爱情其实只是在自己的世界里沉浸着。他们以为自己深爱着别人，其实只是爱着自己的爱情。现实中不会有人迟钝成这样，以为肥皂吃胖了，屋子流泪了，电影用夸张的方式表现出了这种情感的隔阂有多深。
我也是长大了才懂，你吃凤梨吃到吐，也只是你自己的事情，和她没有任何关系。