《海盗旗升起》（非常）松散地改编自18世纪绅士海盗StedeBonnet的真实冒险故事。在把看似美妙的绅士生活交换为惊心动魄的海盗生活后，Stede成为了复仇号海盗船的船长。Stede一直在努力赢得可能会叛变的船员的尊重，而在与臭名昭著的黑胡子船长发生一场决定性的冲突后，他的命运发生了变化。令他们惊讶的是，截然不同的Stede和黑胡子在公海上找到的不仅仅是友谊……他们找到了爱情。现在，两人必须从中幸存下来。
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海盗旗又称骷髅旗。骷髅旗——也就是一个骷髅加上两根交叉骨头的旗帜绝对是海盗的标志。虽然来源已不可考，但很多人认为这个词其实是来自法语单词JOLI，“非常红”的意思。从前的海盗们用这个词来描述船桅上高高飘扬的血色旗帜。不管它源自何处，骷髅旗的作用是没有争议的——将恐惧之箭深深射入海上猎物的心底。以前的海盗在平时使用称为“假色”的任意国国旗，而战时则升起“真色”——骷髅旗，来联络，以及恐吓那些牺牲品。