宅男游戏设计师杭远（杜江 饰），从小就暗恋同校才女李若欣（薛凯琪 饰），可每次要表白的时候她都已进入了新恋情。李若欣最后一段感情被未婚夫背叛，不再相信男人，转而与闺蜜Sammi（李媛 饰）越走越近。杭远顿时万念俱灰，于是富二代“好基友”林森森（陈学冬 饰）提议他做最后一搏，想方设法接近若欣，大胆追求所爱。阴差阳错下，杭远竟成为了网络红人，一时间风光无限。 但是好景不长，若欣很快识破了他们的“计谋”。他该如何挽回和女神的破裂的关系，并成功和她在一起呢？
如果爱一个人却又无法向TA表白，怎么办？对大多数7080后生人而言，或许都会选择默默等待或守候。但对90后来说，就会绞尽脑汁，穷尽一切达到目的。虽然这些方式、手段、伎俩看似疯狂，甚至有些违背常理，却因坚守道德底线，不触碰法律界限，不庸俗，不烂俗，更关键的是，疯狂行径的背后往往浸润着实施者对恋人的浓情密爱，而常常获得对方的理解，乃至包容。即将与观众见面的《高跟鞋先生》，讲的就是这样一个疯狂故事。
杭远（杜江）系游戏设计师，对才女李若欣（薛凯琪）的暗恋堪称痴狂。阴差阳错的是，每每他要表白于李若欣时，李都会开始一段新恋情，杭远总是慢半拍。终于，若欣的渣男男票要成婚了。若欣旋即进入单身状态，对杭远而言，这是他“趁虚而入，英雄救美”的最佳时机。怎料，更大的意外，考验、并折磨着杭远。面对如此窘境，屡败屡战者往往会心灰意冷，杭远却不，他知难而进，志在必得，试图用打破常规的疯狂举动博取若欣芳泽。能成功吗？！
《高跟鞋先生》是典型的爱情轻喜剧，是专门为90后青年男女度身定制的猎爱宝典。影片画质美呆，色彩鲜盈，镜头语言也非常考究，颜值非常。不过，看《高跟鞋先生》主要还是看气质，即高能剧情，高爆笑弹。
《高跟鞋先生》剧情匠心独具，仅从片名、海报、片花就能窥见一二。不但如此，影片还接着厚实的地气，近着原态的生活。杭远、若欣的人设，很有生活气息。TA们是普民大众，一个游戏设计者，一个婚纱设计师。男的既非高富帅也非穷屌丝，女方既不是白富美更不是灰姑娘。TA俩地位相近，身份相似，所以没有狗血，虐心桥段，这就使该片在很大程度上有别于了其他同类型的爱情轻喜剧。
影片对杭远、若欣的心绪、心性、心气、心质的架构与把控很有几分生活原型。杭远系宅男，做游戏设计，很少接触女性，但，一旦爱上就很难自拔，痴缠挚爱甚至有可能走火入魔。若欣则不然，她是才女，且相貌出众，加之婚纱设计师的身份，人脉资源广，交际圈子大，注定会有很多桃花运。这恰恰成了阻隔杭远向她表白的利器。若欣心怀理想，胸有大志，敢作敢为，颇有90后女生豪气爽快的一面。
为此，杭远不惜化身“高跟鞋先生”，不惜以生命为代价去猎艳若欣，就好像一个磨人的小妖精，不仅在装扮上游走于男女之间，更在言语心理上破碎男女界限，疯狂之举令人抓狂，影片也随之渐进高潮。杭远的机巧、灵敏、果决是他作为宅男追爱屡屡碰壁后的大爆发，而纠结、郁闷、甚至癫狂，则是其成为“高跟鞋先生”后真实心境的折射与映照。若欣此时此刻所呈现出来的木讷、脆弱，乃至愚钝，则是其屡遭渣男后心里阴影面积不断扩大蔓延的例证。正是有了这样的设计，两人才在爱与被爱的感动中擦出了真火花。
毫无疑问，作为女生，若欣无疑是幸运的。毕竟，有杭远这样一个为爱执着，为她疯狂的小鲜肉。但现实生活中，未必每个90后女生都会想若欣这样幸运。不过，估计每个90后女生都希望自己的男票也能像杭远一样，为爱执着，为己疯狂。
《高跟鞋先生》对90后男生来说，吸引力或许不大，甚至有些90后男生会在心理上有所不适或排斥，毕竟，穿高跟鞋，扮女装，多少有些毁三观的赶脚。但对于大胆追求新奇特的90后妹纸来说，《高跟鞋先生》势必大受欢迎。因为，敢不敢为爱穿高跟鞋，敢不敢为爱扮女装，都在很大程度上验证了爱的深浅薄厚。试想，一个都不肯为你穿高跟鞋、女装的男生又怎么会为你付出一切呢？所以说，从《高跟鞋先生》身上，90后女生找到的不仅是真爱，更是一种安全感。就这个角度看，《高跟鞋先生》对90后女生的恋爱心理的把控与研磨是极度精准的。
其实，像《高跟鞋先生》这样一部精准扑捉90后青年男女爱恋心态的猎爱宝典，无论放在贺岁档、春节档，亦或情人节档期，都是值得期待的，竞争力也是不容小觑的。毕竟，如今电影市场的主体观影群属于90后甚至00后。