该片讲述了唐克在帮助好友达斯汀追回前女友阿莱希克斯的过程中，逐渐爱上了女方，从而面临友情与爱情艰难抉择的故事。
聪明、美丽而强悍的阿莱希克斯是达斯汀心中再完美不过的理想女友，然而只经过了短短五周的约会，两人的关系就变了味儿。原因在于，心急如焚的达斯汀希望两人能立刻进入同居的阶段，而阿莱希克斯被他的急切吓得够呛，只希望能减速，让自己能有时间更清楚地了解对方。
失望透顶的达斯汀于是求助于铁哥们唐克，后者在朋友圈子中是个颇有名气的勾女专家兼热心人，好几次，当他的朋友的恋情搁浅之时，都是他出手与朋友女友约会，给了这些女孩一生难忘的最糟糕、乃至恐怖的约会经历，她们然后都乖乖地回到了前男友的身边。
然而当唐克再一次施展他的魔法的时候，他遇到了一生中最大的挑战，阿莱希克斯好像就是他的克星，他的那些百试不爽的看家本事在阿莱希克斯面前一一失效。最不幸的是，他发现自己已经爱上了阿莱希克斯，而这就成了对他和达斯汀之间友谊的终极考验。
扩展资料：
《我最好朋友的女朋友》影片的导演霍华德·达奇要求演员们要多多尝试即兴表演，尤其是男主角戴恩·库克，这使得拍摄工作在很多时候几乎完全脱离了剧本。
有的时候，同一组镜头，达奇会拍摄20次甚至更多，每一次他都让涉及其中的演员做一些不同的表演，然后从中选择自己最满意的部分。
该电影所讲述的是与现实状况相当接近的爱情关系，"世界上本来就没有完美的爱情，一般人谈恋爱或者做任何事情时都会犯各种错误，观众看到男女主角麻烦不断，相信会有共鸣感，而从电影中也可让观众将自己的生活投射进去，从而反思自己的爱情、婚姻甚至生活。也就是说，这不是部单纯让观众用来逃避现实的爆米花电影。"哈德森说。
汤克的职业比较特殊，他的顾客都是些被女友甩掉的男人，而汤克的工作就是和他们的前女友约会，并在此过程中表现糟糕，让对方恶心无比，而后女人们自然想起前男友的好，就此重归前男友也即汤克那些主顾们的怀抱。原本汤克工作的很顺利，直到他最好的朋友达斯汀也来光顾他的生意，求他帮忙追回新认识不久就分手的前女友。然而汤克在与达斯汀的前女友约会后发现，这个聪明美丽的女子竟然让自己非常心动，一边是友谊，一边是爱情，一直秉持着专业精神的汤克到底该如何是好呢？
聪明、美丽，还有点小女生的任性和顽固，亚历克西丝绝对是那种包括贾斯汀在内的所有男人梦寐以求的老婆人选，然而，仅仅相处了5个星期，由于处在热恋中不能自拔的贾斯汀太过急功近利，使得亚历克西丝不得不放慢脚步，提出分手……早已为爱痴狂的贾斯汀决定不惜一切代价也要挽回亚历克西丝的心，这个时候他突然想到了自己最好的朋友－－塔克。
也许塔克在大多数人眼里，是那种不务正业的“浪荡子”，可是他自有生财之道，而且生意还着实不错。塔克自称为“修复恋爱关系”的专家，他的工作基本上就是受刚刚被女友甩掉的男人所托，与他们的前女友进行约会，然后想尽办法冒犯、恶心她们，把男人所有糟糕、恶劣的行为全部展示出来……在经历了生命中最可怕的约会之后，心灵备受创伤、急需安抚的女士们自然会想起前男友的好，然后无一例外地回到了曾经的情郎的怀抱。
作为最好的朋友，塔克自然义无反顾地接受了贾斯汀的求救，然而，当他见到亚历克西丝之后，却发现自己正在面对的是有生以来最大的挑战。亚历克西丝是那种过于聪明、善于观察的女人，即使你对她处处设防，她也能轻而易举地冲破你的底线，偷走你的心……很快，塔克就身陷尴尬、矛盾的境地无法抽身，他爱上了亚历克西丝，但又苦于没办法向好友交待，那种“左右为难”的苦楚令塔克无所适从。
一个将爱情当成游戏的聪明女人，一个喜欢践踏爱情的恶劣男人，这两个最不重视爱情的人，最终却同时向爱神低下了他们高昂的头。
