瑞秋是生活并工作在纽约的一名律师,她任职于纽约最高端的律师事务所,曾一度被认为是这个行业里的后起之秀。她有一个非常要好的朋友叫做达西,她们之间的友情已经到了牢不可摧的地步。不过,瑞秋有个心头大患,这件事让她时不时地处在沮丧的状态——她是一个大龄剩女。
在瑞秋30岁生日的派对上,她喝了不少酒,随后就醉醺醺地倒头就睡。不过当她醒来的时候,这个一直对自己要求严格的女生却傻了眼,因为她的床上还躺着一个男人。这个男人叫做德克斯,瑞秋在念法学院的时候曾经爱恋过他。可不幸的是,德克斯却是好友德茜的未婚夫。无可救药地,瑞秋爱上了这个躺在自己身边的男人,她的爱情和德克斯的情感,也在考验着她与达茜的友情以及德克斯与达茜的爱情。
与此同时事情更加复杂。瑞秋的蓝颜知己,她的倾诉对象伊森说出了一个他保守了多年的情感秘密。此外,久经情场的马库斯的情感也在蠢蠢欲动的萌发之中 。