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周星祖(周星驰饰)向赌神拜师已一年,如今自美回港。而之前在赌侠中输给阿星的特功能人士大军为向星报仇,回大陆找师弟们一起对阿星发功,结果发生时空倒流,阿星、大军及三叔(吴孟达饰)均回到1937年的上海。 阿星穿越后先遇上祖父周大福(吴孟达饰),两人投靠上海大亨丁力(吕良伟饰),丁力与阿星的梦中情人如仙(巩俐饰)(台湾版为(方季惟饰))订婚,致阿星失魂落魄。川岛芳子经由丁力的敌人黄金贵之协助欲夺取上海,与丁力相约赌桌上定生死,阿星却在此时失去特异功能令众人忧心不已,原来阿星着迷于仙的低能妹妹如梦(巩俐饰)(台湾版为(方季惟饰)),遂安排如梦与星外出游玩,阿星果然恢复功力。
川岛芳子与上海市长、黄金贵等人勾结,如仙发现真相后不幸失足坠楼。市长以如梦代替如仙,引起丁力怀疑。阿星与周大福被川岛芳子抓走,川岛芳子以三叔的性命威胁阿星杀丁力。阿星与丁力串通骗川岛芳子不果,川岛芳子将阿星、周大福、如梦、春天等人囚禁,龙五得知消息后由1991年带领特种部队赶来救援。
赌局上由法国赌神大战上海滩赌圣,两人筋疲力竭将功力用尽,幸得大军暗中援助终保全上海安危,大军并帮助星回到1991年,因无法带如梦同行,阿星的心中无限惆怅。
本片在香港与台湾分别启用不同的女主角,港版为巩俐,台版为方季惟,为这部片增添不少话题,方季惟同时演唱粤语版和国语版插曲。