岩井俊二导演贡献了一部怪异的影片，它是女性成长片，是女同片，更是反转不断的悬疑片。怪异，首先如它的名字「瑞普·凡·温克尔的新娘」。
《瑞普·凡·温克尔》是美国作家华盛顿·欧文创作的一篇短篇小说，讲述了瑞普·凡·温克尔先生的奇遇故事。影片与此却并无关系，它的名字来自电影角色「真白」的社交网络名称「瑞普·凡·温克尔」，并且这个温克尔不是先生，而是AV女优。
瑞普·凡·温克尔的新娘指的是影片女主角「七海」。七海是一名临时教师，通过婚恋网站结识了身为正式教师的男友「铁也」。影片开始，二人通过社交软件联络，约在东京街头见面，小心翼翼。见面之后，自然而然地上床。
认识不久，他们匆匆结婚。筹备婚礼时，女方出了问题。七海除了离异的父母外，再没有其他亲戚朋友。无奈之下，她求助于「使命必达」的「安室」雇佣人员充当宾客。这是七海与安室之间签下的第一个契约，安室像是无所不能的上帝，只不过这个上帝，明码标价。
婚后不久，七海在家中发现了其他女人的首饰，她怀疑铁也出轨，于是再次找到安室，他们签下了第二个契约。七海出钱，安室负责调查铁也是否出轨。
调查期间，一个男子找上门来，自称是铁也出轨女学生的男友。他将七海邀至宾馆，试图让七海用肉体偿还铁也对他造成的伤害。七海再次向安室求救，依照安室的建议，以洗澡为由拖住该男子，却还是被藏在房间内的摄像头拍下了暧昧的对话和镜头。
不多时，安室前来解救七海。谎称铁也出轨女学生男友的男子却与安室相识，原来他只是安室雇佣的员工，整件事都是安室的策划，策划的缘由来自具有恋子情节的铁也母亲。她与安室签订契约：让七海离开铁也。
狼狈不堪的七海再次遇见安室，安室要给她提供一份临时工作：为另一场婚礼假扮亲友。在这场伪装游戏中，七海与真白相遇。
当安室再一次找到七海的时候，摆在她面前的则是一份正式工作：为离家的主人，照看一座豪宅。
出乎七海意料，她再次遇见了真白，真白说她也是这里的女仆。
一段女同的暧昧在她们之间氤氲开来。
但是，来看看故事的另一面。
身为女优的真白，发现自己身患癌症，将不久于人世，她找到「使命必达」的安室，花一千万找一个陪自己「上路」的人。七海被选中。
不过，岩井俊二导演还是保留了他的善意。出乎爱情或是其它什么难以名状的东西，真白在一段浓情告白后，独自服毒自杀，七海只不过在恋人的怀里安稳地睡了一觉。
真白告白说：
女主角七海不符合悉德·菲尔德编剧理论中的角色，她唯唯诺诺，始终被动。在恋人真白的葬礼上，她坐在凳子的边缘，只会哭哭啼啼；送真白骨灰回家时，真白母亲和安室情绪崩溃，赤身裸体，二人饮酒醉，而七海的衣服几乎完整。
女性成长并非「瑞普·凡·温克尔的新娘」的重点，因为七海并没有觉醒，只不过是在安室的「操控」下经历了一段不同的人生；女同也非重点，虽然真白和七海之间的戏份颇具吸引力，但这段关系仍处于男性（安室）的控制之下，「女性才能拯救女性」的立论也站不住脚。
反而，有一条线贯穿全片：钱。
所以，本片应被视作岩井俊二对金钱在都市生活中作用的新思考。
岩井俊二并没有如老生常谈般批判金钱，这一点从他对安室地态度可以看出。而在影片中，安室无疑是金钱的代表。
首先，他是「金钱贪婪」的代表。即便在影片最后，将真白骨灰送回家时，安室也要详细计算，如果代理墓穴，需要收取多少费用。他细细地数着，「一、二、三……」
同时，他也是「金钱万能」的代表。只要付给他钱，他就使命必达，找一个人陪自己赴死也不在话下。
岩井俊二并没有将其处理成一个丑角，安室的算计并不让人觉得可恶，甚至在影片结尾，安室还将最后一笔工作报酬交给七海，而他大可不必这么做，角色的光辉乍现。
影片最后，七海真诚地对安室说：「谢谢你！」从中可以看出，七海与安室并未处于一种对立关系，反而相处得十分融洽，这或许可以看作七海对金钱作用的认可和理解。
七海最后一次搬家后（也许并非最后一次），远程授课的学生跟七海说，想去东京看看。
东京是个什么样的城市？我首先不禁为她担心，带够钱了没？
东京或许就是一切都市的代表，是商业社会的代表。身处其中，离了金钱，我们的生活无法运转；离了金钱，我们可能如七海一样陷入别人的陷阱。
但岩井俊二并没有对此持悲观态度，甚至可以说较为乐观，七海的生活借着这场金钱游戏，反而得到改善。
那么，再次审视，安室不仅仅是金钱和商业社会的代表，更是「有规矩的」金钱契约精神的代表。导演或许相信，这种有规矩的、温暖的金钱关系的确可以将社会导向更好的未来，正如七海的故事。
电影就是资本的游戏。或许，多年的导演经历改变了岩井俊二，他不再如少年那般仇视金钱，而是能与其和谐共存；也或许，某段感情的伤害让他对金钱有了新的思考，即如真白所说： 「花钱来买，心情更轻松。」