極悪ヤンキーを兄に持つ内気な青年・三郎の受難を描いた、阿部秀司の同名ギャグ漫画を映画化。監督は「地獄甲子園」の山口雄大、主演に「うた魂♪」の石黒英雄、共演にお笑い芸人インパルスの板倉俊之、「梟の城」の橋本じゅんほか。ヤンキーの巣窟・徳丸学園高校に大河内三郎が入学してくると、教師たちは目をつけ、普通の生徒は目もあわせてくれなかった。実は三郎の兄達はかつて学園を統治・支配していた総長だったのだ……。
作为深夜剧，《史上最不幸的大佬三郎》是一部猥琐到极致的剧集，观众必须有强悍的心脏功能，否则最好不要轻易接触，如果要考验心脏的强悍程度，倒不妨看看该剧。该剧改编自日本一直以来就比较流行的以校园流氓、暴走族为题材的青年黑帮漫画，平时懦弱的主人公被吓得尿裤子就会突然凶性大发、打遍天下无敌手，这样的剧情本身其实乱七八糟，根本不能真的去探讨什么逻辑性，但是，却有几个看点死命吸引住了观众。比如当时颇有些时间没在小荧幕露面的仲间由纪惠，居然跑到剧中去客串一个蒙面的占卜师，作用就是每集露一次面给三郎占卜，且每次占卜的台词都极尽猥琐之能事。另外，主演石黑英雄在剧中的表现比较出色，被业界看好。 （新浪娱乐评价）